三乙酸基硼氫化鈉在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。它主要被用作NaBH3CN 的替代物對醛和酮進(jìn)行還原胺化反應(yīng)。由于該試劑中只有一個氫負(fù)離子,所以用量可以得到相對嚴(yán)格的控制。
該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應(yīng),但是酮為底物時需要催化量的乙酸來增加反應(yīng)的速度。所以其在我們的生活中應(yīng)用也是相當(dāng)?shù)膹V泛的,所以其在一些場所中應(yīng)用的也是相當(dāng)?shù)膹V泛的,這邊具體的內(nèi)容有哪些?這邊為大家進(jìn)行分享一下!
一、羰基化合物的還原
硼氫化鈉能夠還原包括醛、酮在內(nèi)的很多類物質(zhì)。如以乙醇為溶劑,硼氫化鈉能夠?qū)⑷╊惢衔镞€原為一級醇,該還原反應(yīng)的產(chǎn)率很高,達(dá)到90%以上
二、選擇性還原
硼氫化鈉雖然還原性較強(qiáng),能夠還原很多官能團(tuán),但是在某些條件下具有還原選擇性。比如雖然它可以還原酮,但在一定情況下只與醛反應(yīng),將醛還原成醇,而同時存在的酮羰基不反應(yīng)。利用硼氫化鈉的這種選擇性還原,可以進(jìn)行很多有用的特殊合成。
三、雙鍵、三鍵的還原
硼氫化鈉除了可用在羰基化合物的還原上,也可對雙鍵 (如碳-氮雙鍵[12]) 或三鍵 (如炔烴[13]) 化合物進(jìn)行還原。如在硼氫化鈉的作用下,炔烴化合物還原為烯烴,還原得到的烯烴不會進(jìn)一步被硼氫化鈉還原。
四、與鹵代烴的反應(yīng)
在過渡金屬催化劑的存在下,硼氫化鈉能夠?qū)Ⅺu代烴轉(zhuǎn)化為烷烴(式7)[14]。該反應(yīng)可能經(jīng)歷了自由基過程,首先是InCl3在NaBH4作用下形成InCl2自由基,然后通過自由基取代的方式,將鹵代烴轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的烷烴。使用類似的方法,還可實(shí)現(xiàn)炔烴到烯烴的轉(zhuǎn)化。
以上的內(nèi)容分享來自于陜西祥合瑞精細(xì)化工有限公司的小編為大家?guī)淼南嚓P(guān)的分享,如果大家對于這方面的內(nèi)容還有其他的疑問的話,歡迎給我們進(jìn)行來電,我們會為您進(jìn)行竭誠服務(wù)!